Schon während seiner Schulzeit arbeitete Roland R. als Statist am Deutschen Schauspielhaus in Hamburg, was ihm so einige Zusatzrunden in der Schule bescherte. Nach Abschluss der Mittleren Reife besuchte er das Aufbaugymnasium und machte dort sein Abi. Durch seine Arbeit als Statist konnte er sich mit dem hinzuverdienten Geld einen gebrauchten P4 Ford mit durchgehender Sitzbank und Lenkradschaltung kaufen, der es ihm ermöglichte, an einem Artistic-Workshop in Kassel teilzunehmen. Dort lernte er, wie man Feuer spuckt, jongliert und fechtet. Die Theaterwelt war seine Welt.
Als sein Vater starb, musste er sehen, wir er durchkam und verpflichtete sich 2 Jahre bei der Bundeswehr. Er engagierte sich in der Truppenbetreuung und lernte, wie man auf dem „real existierenden Dienstweg“ über Tausch eine Menge bewegen konnte. Nach seiner Bundeswehrzeit studierte er Soziologie. Sein Studium finanzierte er durch den Verkauf von Sperrmüll und Auktionen. Das verlängerte zwar seine Studienzeit (18 Semester), ermöglichte es ihm aber, schon vor dem Abschluss als Diplom-Soziologe das BAföG zurückzuzahlen und schuldenfrei nach vorne zu schauen. 1995 inszenierte er den ersten Flohmarkt auf dem Kampnagelgelände, der ein großer Erfolg wurde. Roland R. hatte seine Berufung gefunden. Mit seiner heutigen Firma organisiert er Flohmärkte und Auktionen im Hamburger Raum. Sein Traum: Er möchte zu seinem 60. Geburtstag den „Fischmarkt für Jedermann“ wiederauferstehen lassen. Ein Flohmarkt, den es von 1966 bis 1979 auf dem Hamburger Fischmarkt schon einmal gab.